Ａ．趣味・娯楽の人
オセロをやってる人のほとんどは、オセロを趣味・娯楽目的でやっているのではないでしょうか。エンジョイ勢と言うと初心者っぽくきこえますが、ガチ勢でも楽しんでやっていればエンジョイ勢の範疇だと思います。ちょっとかっこつけた言い方をすると、「人生を豊かにするため」とか？
Ｂ．勝つことが目的の人
やはり勝負事、普通は負けるよりは勝ちたいでしょう。とにかく勝ちたい、昇段したいと考えるのも人情というものです。オセロ大会ジョーク（僕はジョークだと思っているのですが）があって、
優勝～３位くらい＝来て良かった
４勝２敗：まぁこんなもんか
３勝３敗以下：家で寝てりゃ良かった
「家で寝てりゃ良かった」は、オセロ自体を楽しむという思考ではなく、「勝ちに来たのに勝てなくて無駄だった」という思考ですよね。
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この前話題になった件、Twitterに色々書きながらここでは触れませんでした。言いたいことは村上九段が言ってくれたというのもありますが、どう書いても、そのつもりがなくてもただの個人批判と受け取られてしまうと思いました。
僕自身、全日本の準決勝で盤面負けても覆して勝ちにできると思ったら、どうするか分かりません。「魔がさしたのでしょうか」と書いた方もいらっしゃいましたが、そういうことですね。
直後にどんなに批判されようと、２位（か優勝）という結果はずっと残るというのが大きいです。
それでも、普通に考えたら負けなのに数分後に勝ちになるというのは直観的におかしく、非常識だと思います。ルール以前の問題でしょう。審判の判定は「疑問」ではありますが、ルールに基づいて裁定を下した結果でしょうし、第一にはルールが悪かったのだろうと思っています。
ルールに何でも載せていたらきりがなく、だから審判はルールの文面のみを見るのではなく、何のためのルールなのか、思想・背景を理解して判断していただければ、常識的な判断ができることが多くなると思います。
オセロにプロはありませんが、プロの将棋のタイトル戦で大好きなＡさんが盤面では負けたけど盤外戦で勝ちを拾ったら、ルール上はＡさんの勝ちでそれでタイトルを獲ったとしても、「（盤面も）きれいに」勝った場合と比較して嬉しさ大幅減ではないでしょうか。場合によってはファンをやめるかも知れない。
理屈・理論は大事ですが、なんでもかんでもそれだけではないということなんだろうな、と思います。
以上、決して個人攻撃をする意図ではなく、「自分は何のためにオセロをしているんだろう？」と皆さん考えてみて欲しいと思います。